1月19日 贺巴特（Connie Hurlbut）任命为篮球事务部总监。
　　2月2日 Sears百货第二年赞助[WNBA展现积极]计划。
　　2月9日 WNBA宣布1999年球季常规赛季赛程。
　　2月11日 WNBA老将训练营将於佛罗里达州奥兰多举行。
　　2月18日 WNBA宣布首届全明星赛将在纽约[麦迪逊广场花园球场]举行。
　　3月16日 1999年选秀会顺位公布。
　　3月25日 奥兰多「掷铜板」猜嬴明尼苏达，将在1999[分配选秀]先挑进球员，1999年选秀会则位居明尼苏之後，将於第8顺位挑选新秀。
　　4月6日 1999年WNBA扩张选秀，明尼苏达挑选雷德（Brandy Reed）、威廉姆斯（Kim Wiliams）、布鲁（Octavia Blue）与芭恩丝（Ada Barnes）。奥兰多挑选康格利威斯（Andrea Congreaves）、福特（Kisha Ford）、摩尔（Yolanda Moors）与约翰逊（Adrienne Johnson）。
　　4月14日 WNBA与WNBA球员工会（WNBPA）达成薪资条例共识，两方皆同意这分为期4年，直到2002年的[劳资集体薪资条例]。
　　4月15日 1999年WNBA选前训练营展开，将进行至4月17日。
　　4月29日 WNBA与WNBA球员工会的第一分[劳资集体薪资条例]定案。1999年选秀会将于5月4日上午11点於纽约曼哈顿希尔顿饭店举行。
　　5月3日 史密斯（Katie Smith）与约翰逊（Shannon Johnson）分别被分配至明尼苏达与奥兰多。
　　5月4日 WNBA成为主要职业运动中，第一个运用高科技视讯系统于网路上直播选秀会的联盟，华盛顿神秘人以第一顺位挑选田纳西大学的霍斯克洛（Chamique Holdsclaw）。
　　5月10日 Sears百货与WNBA续约三年，继续成为合作夥伴。
　　5月10日 布瑞斯顿（Janice Braxon）与斯科特（Raegan Scott）宣布从女子职篮退休。
　　5月22日 WNBA展开季前热身赛，首日休斯顿至纽约比赛，犹他至华盛顿比赛。
　　5月22日 WNBA宣布全明星赛门票将于6月8日在[麦迪逊广场花园球场]与[Ticketmaster]购票系统开始预售。
　　5月26日 伍达德（Lynette Woodard）宣布从女子职篮退休。
　　6月3日 [女子篮球名人堂]在田纳西奈许维尔隆重开幕，华盛顿神秘人与休斯顿彗星同时也进行季前热身赛。
　　6月7日 WNBA执行委员会推荐4支新扩张球队，分别由印第安纳步行者、迈阿密热、波特尔拓荒者与西雅图超音速从2000年球季开始营。
　　6月8日 首届WNBA全明星赛门票开始预售。
　　6月8日 希尔·麦克唐纳（Linda Hill－MacDonald）与钱斯勒（Van Chancellor）担任WNBA首届全明星赛教练。
　　6月9日 1999年WNBA球季开幕日名单抵定。
　　6月9日 WNBA与德国、迦纳、海地、义大利、立陶宛、乌拉圭与英国签定“祝转播协定。
　　6月14日 由Sears百货赞助的WNBA全明星赛票选於网际网路展开。
　　6月21日 库柏（Cynthia CooPer）获选1999年WNBA球季首位[单周最佳球员]。　
　　6月23日 布瑞斯顿（Jance Braxton）复出女子职篮，加入克里夫兰摇滚者。
　　6月28日 格里菲斯（Yolanda GriffitU获选WNBA「单周最佳球员」。
　　7月6日 霍斯克洛（Chamique Holdsclaw）获选WNBA「单周最佳球员」。
　　7月6日 宣布WNBA首届全明星赛先发球员名单。
　　7月8日 宣布WNBA首届全明星赛替补球员名单。
　　7月12日 威廉姆斯（Natalie Wiliams）获选WNBA「单周最佳球员」。
　　7月14日 WNBA首届全明星赛，「麦迪逊广场花园球场」现场涌进爆满的18，649名观众，西部联盟明星队以79－61击败东部联盟明星队，洛杉矶火花莱斯莉（Lisa Leslie）获选为全明星赛[最有价值球员]。
　　7月19日 斯沃普思（Sheryl Swoopes）获选WNBA「单周最佳球员」。
　　7月26日 格里菲斯（Yolanda Griffith）获选WNBA「军周最佳球员」。
　　7月27日 斯沃普思（Sheryl SwooPes）出战底特律，缔造WNBA第一次[三个两位数（triple－double）]14 Points分、 15个篮板与10次助攻。
　　8月2日 斯沃普思（Sheryl Swoopes）获选WNBA「单周最佳球员」。
　　8月9日 霍斯克洛（Chamique Holdsclaw）获选WNBA「单周最佳球员」。
　　8月12日 American Express Small Business Services宣布设立WNBA企业成就奖，鼓励WNBA球员在球场以外，也能拓展个人事业或成立基金会。
　　8月16日 伯尔顿·霍利菲德（Ruthie Bolton－Holifield）获选WNBA[单周最佳球员]。
　　8月23日 库柏（Cynthia Cooper）获选WNBA「单周最佳球员」。
　　8月23日 WNBA缔造女子团队职业运动常规赛事总共吸引1，959，733名球迷入场观战的纪录，同时迎统两年平均每场入场人做超过10，000名。
　　8月24日 华盛顿的培基（Murriel Page）与克里夫兰的耐库娃（Eva Nclncova）成为1999年WNBA百威啤酒投篮冠军。
　　8月25日 WNSA宣布将在康乃狄克州哈特佛举行「篮球名人堂经赛（Hall of Fame Enshrinement game）]，由美国女子国家代表队出战WNBA球员组成的挑战队。
　　8月26日 格里菲斯（Yolanda Griffith）获选1999年WNBA「年度最佳新进球员」与[年度最佳防守球员]。
　　8月27日 斯塔丽（Dawn Staley）获选1999年WNBA最佳运动精神奖。
　　8月28日 霍斯克洛（Chamique Holdsclaw）获选1999年WNBA[年度最佳新秀]。
　　8月31日 钱斯勒（Van Chancellor）获选1999年WNBA「年度最佳教练」。
　　9月1日 格里菲斯（Yolanda Griffith）获选1999年WNBA「年度最有价值球贝」。
　　9月2日 斯塔丽（Dawn Staley）获选1999年American ExPress－WNBA企业成就奖。
　　9月2日 公布1999年WNBA明星第一队与第二队球员名单。
　　9月6日 开特力运动饮料成为WNBA赞助商
　　9月8日 WNBA任命汉森（Paua Hanson）总执行长。
　　9月13日 AnheuserBusch与WNBA续约，继续成为合作夥伴。
　　9月16日 赖伯文一克林（Nancy Lieberman－Cline）担任[篮球名人堂经赛]WNBA挑战队教练。
　　10月22日 印第安纳、迈阿密、波特兰与西雅图获准为2000年扩张球队城市。
　　11月3日 宣布2000年WNBA全明星赛将在菲尼克斯举行。
　　11月10日 2000年选秀会顺位公布。
　　11月15日 扩张选秀会顺位公布。
　　11月30日 WNBA宣布新的球员交易规例。
　　12月15日 格鲁宾（Gordana Grubin）、坎贝（Edna CamPbell）、斯塔伯德（Kate Starbird）与布拉斯（Alisa Burras）在2000年WNBA扩张选秀会前四位被挑选球员。